دانشگاه ارومیه
مرکز آموزش های نیمه حضوری
دانشكده شیمی
گروه شیمی آلی
پایان نامه جهت اخذ درجه كارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی
موضوع:
واکنش آریل گلی اکسال ها با دی آمین های مختلف تحت شرایط مایکروویو
استاد راهنما :
پروفسور جبار خلفی
شهریور ماه 1392
(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)
تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :
(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)
فهرست مطالب
عنوان صفحه
فصل اول: مقدمه
1-3-1. استفاده از ترکیبات 1و2-دی آمینها با ترکیبات 1و2-دی کربونیلدار. 4
1-3-2. استفاده ازترکیب -آمینو کربونیل.. 5
1-3-3. استفاده از – آمینو هیدروکسیلها 5
1-3-5. استفاده از اتیلن دی آمین.. 6
1-3-6. استفاده از α-هالوكتون ها در حضور مایكروویو. 6
1-4. سنتز پیریدو]3و4-[b پیرازین.. 7
1-4-1. واکنش3و4-دی آمینوپیریدین با ترکیبات 1و2-دی کربونیل دار. 7
1-4-2. واکنش 5-برومو-3و4- دی آمینو پیریدین با 2-(متیل تیو)-1-فنیل اتانون. 7
1-7. روش های سنتز كینوكسالین ها 10
1-7-1. تراكم دی آمین های آروماتیک با تركیبات دی كربونیل دار. 10
1-7-2. حلقه زایی درون ملكولی.. 11
1-7-4. سنتز کینوکسالین های جوش خورده 12
1-7-5. استفاده از کینوکسالین-آلفاکتول یا دی اون. 15
1-7-6. با بهره گرفتن از گلی اکسال آزاد به عنوان سینتن.. 17
1-7-7. استفاده از دی کتون یا سینتن مربوطه. 17
1-7-8. استفاده از دی کتون ها برای تولید یک محصول. 18
1-7-9. استفاده از دی کتون برای تولید دو محصول ایزومری.. 19
1-8. واكنش های كینوكسالین ها 20
1-8-1. واكنش های جایگزینی.. 20
1-8-3. سنتزپیرازولوكینوكسالین ها از كینوكسالین ها 21
1-9-1. فعالیت آنتی باکتریایی.. 22
1-9-2. فعالیت های ضد سرطانی کینوکسالین ها 23
2-1. روش ها ی تهیه آریل گلی اکسال ها 25
2-2. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین ها 27
2-2-1. سنتز 3-فنیل پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28
2-2-2. سنتز 3-(4-نیتروفنیل) پیریدو]2و3-[b پیرازین.. 28
2-2-3. سنتز3-(4-کلرو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 29
2-2-4. سنتز 3-(4-فلوئور فنیل) پیریدو]2و3- [bپیرازین.. 29
2-2-5. سنتز3- (3-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30
2-2-6. سنتز 3-(4-متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 30
2-2-7. سنتز3-(3و4-دی متوکسی فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 31
2-2-8. سنتز 3-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 32
2-3. سنتز مشتقات 5-آریل پیرازین-2و3-دی كربونیتریل.. 33
2-3-1. سنتز 5-فنیل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33
2-3-2. سنتز 5-( 4-کلروفنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 33
2-3-3. سنتز 5-( 4-متوکسی فنیل) پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34
2-3-4. سنتز5-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)- پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 34
2-3-5. سنتز 3-(4-برومو فنیل) پیریدو]2و3- [b پیرازین.. 35
2-4. سنتز2-آریل کینوکسالینها 36
2-4-1. سنتز 2-فنیل کینوکسالین.. 37
2-4-2. سنتز2-(4-نیتروفنیل) کینوکسالین.. 37
2-4-3. سنتز2-(4-فلوئوروفنیل) کینوکسالین.. 38
2-4-4. سنتز2-(3-متوکسی فنیل) کینوکسالین.. 38
2-4-5. سنتز2-(]1و1ّ- بای فنیل[4-ایل)-کینوکسالین.. 39
2-4-6. سنتز2-متوکسی-4-(کینوکسالین-2-ایل) فنل.. 39
2-4-7. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)کینوکسالین.. 40
2-5. سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 41
2-5-1. سنتز 2-(4-فلوئوروفنیل)-6-نیترو کینوکسالین.. 42
2-5-2. سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 42
2-5-3. سنتز2-(4بروموفنیل)-6-نیتروکینوکسالین.. 43
3-2-1. روش کلی سنتز مشتقات آریل پیریدو]2و3-[b پیرازین‌ها 48
3-2-2. روش کلی سنتز مشتقات 5-آریل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل.. 55
3-2-3. روش کلی سنتز2-آریل کینوکسالینها 59
3-2-4. روش کلی سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها 67
چکیده :
کارهای جدید انجام شده در این پایان نامه شامل واکنش تراکمی آریل گلی اکسال ها ی تهیه شده طی اکسایش استوفنون های مربوط با سلنیوم دی اکسید با 1و2-دی آمینو بنزن، 2و3-دی آمینومالونیتریل، 2و3-دی آمینوپریدین و 4-نیترو-1و2-دی آمینو بنزن به منظور تهیه کینوکسالین ها وآریل پیرازین های مربوطه تحت شرایط مایکروویو می باشد.
محصولات تهیه شده با راندمان های خوب از طریق داده های طیفی 1H-NMR و 13C-NMR و FT-IR مورد شناسایی قرار گرفتند.
فصل اول
مقدمه
1-1. پیرازین ها :
پیرازین ها دسته ای از دیازین ها بوده و دیازین ها نیز از مشتقات بنزن به شمار می روند كه به جای دو اتم كربن دارای دو اتم نیترو‍ژن می باشند. دیازین ها دارای سه ساختار ایزومری ممكن می باشند كه بسته به موقعیت های (1و2)، (1و3)و (1و4) اتم های نیتروﮋن در حلقه به ترتیب پیریدازین (1)، پیریمیدین (2) و پیرازین (3) نامیده می شوند.
1-2. ساختار پیرازین ها :
ساختار پیرازین (3) به وسیله آنالیز اشعه X و پراش الكترون تعیین شده است. پیرازین حلقه شش عضوی مسطح دارای دو اتم نیتروﮋن با تقارن D2h است كه این اتمها در حلقه نسبت به هم در موقعیت (1و4) قرارگرفته اند.
پیرازین دارای نقطه ذوب 57 بوده و در دمای oC 116 به جوش می آید. ظرفیت گرمایی اندازه گیری شده برای پیرازین کریستالی در محدوده oC40-20 است [1]
طیف 1H-NMR شامل یک پیک برای چهار هیدروژن معادل می باشد که در ppm63/8=δ در حلال کلروفرم دوتریه ظاهر می شود:
همچنین دارای یک پیک کربن 13C-NMR در ppm9/144=δ برای چهار کربن معادل می باشد:
ترکیبات پیرازینی خواص بیولوژیکی و دارویی دارند که در بسیاری از موارد برای درمان بیماری های پیشرفته مانند سرطان استفاده می شوند. پیرازین دارای مشتقات فراوانی است که از آن جمله می توان به پیریدوپیرازین ها (4) و (5) اشاره کرد.
وجود یک حلقه ی پیریدینی چسبیده به پیرازین نه تنها ویژگی های فیزیکی آن از جمله دمای ذوب و جوش را تغییر می دهد بلکه روی خواص شیمیایی آن نیز تأثیرگذار است.
در سال های اخیر تعدادی از پیریدوپیرازین ها به عنوان ترکیبات دارای خواص بیولوژیکی در برخی از مجلات و منابع پزشکی و شیمی معرفی شده اند. برای مثال دو نمونه از این ترکیبات مانندپیریدو ]2و3-[b پیرازین(4) و پیریدو ]3و4- [b پیرازین (5) برای تومورهای بدخیم ودرمان بیماری های مرتبط با تکثیر سلولی آسیب رساننده مورد استفاده قرار می گیرند]2[.
پیریدو ]2و3-[b پیرازین می تواند به عنوان پایه ی اصلی ترکیبات تولید شده برای جلوگیری از عروق سازی توسط سلول های سرطانی در قسمت سرطانی شده عمل کند ]3[. همچنین مشتقاتپیریدو ]3و4-[b پیرازین نیز علاوه برکاربردهای دارویی، به عنوان بازدارنده برای پلیمریزاسیون در محدوده ی ماکرومولکول ها عمل می کنند]4[.
تعداد صفحه : 105
قیمت :14700 تومان
بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد
و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.
پشتیبانی سایت : * serderehi@gmail.com
در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.
14,700 تومانافزودن به سبد خرید
