دانشگاه آزاد اسلامی
واحد رشت
دانشکده علوم پایه
گروه آموزشی شیمی
پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد(M.Sc.)
رشته: شیمی گرایش: آلی
عنوان:
سنتز مشتقاتی از 2-((3- ایندولیل)(فنیل متیل)) ایندان دیون ها
استاد راهنما:
دکتر محمد نیک پسند
زمستان 1392
(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)
تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :
(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)
فهرست مطالب
عنوان صفحه
فصل اول: مقدمه و تئوری
1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون. 3
1-3- تهیه و سنتز ایندان دیون ها و مشتقات آن. 6
1-3-2- روش های سنتز آزمایشگاهی. 7
1-3-2-1- تهیه 3،1- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل. 7
1-3-2-2- سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7
1-3-2-4- سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8
1-3-2-5- سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9
1-3-2-7- سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10
1-4- واکنش های متداول در تراکم نووناگل.. 10
1-4-5- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب.. 13
1-4-7- استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4 14
1-4-8- الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 15
1-4-9- سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو- H4, H5 پیرانو [ 2, 3 – C] کرومون -3- کربونیتریل. 15
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری
2-2- تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (a66) 18
2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش به شکل زیر پیشنهاد می شود: 23
2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده 27
فصل سوم: کارهای تجربی
3-2- روش عمومی تهیه 3،1- ایندان دیون ها 29
3-3- تهیه ترکیب 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(a64). 30
3-4- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64). 31
3-5- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64). 32
3-6- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64). 34
3-7-تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1-دیون(e64) 35
3-8-تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64) 36
3-9- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64). 37
3-10- تهیه ترکیب 2-((2- کلرو-5-نیترو- فنیل) (H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (h64) 39
3-11- تهیه ترکیب 2- (4- متوکسی- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (i64). 40
3-12- تهیه ترکیب 2-(4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41
فهرست جداول
عنوان صفحه
جدول 2-1: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 18
جدول 2-2: سنتز مشتقات 3،1- ایندان دیون. 24
جدول 3-2: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 32
جدول 3-3: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 33
جدول 3-4: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 34
جدول 3-5: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه. 35
جدول 3-6: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 37
جدول 3-7: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 38
جدول 3-8: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 39
جدول 3-9: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 40
جدول 3-10: نتایج بررسی واکنش در شرایط مورد مطالعه 41
فهرست شکلها
عنوان صفحه
شکل 2-1: مایع یونی [BDMIm]OH. 18
شکل 2-2: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 19
شکل 2-3: تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون. 21
فهرست شماها
عنوان صفحه
شمای 1-1: تهیه 1،3- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل.. 7
شمای 1-2: سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7
شمای 1-4: سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8
شمای 1-5: سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9
شمای 1-7: سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10
شمای 1-10: سنتز فرید لاندر. 12
شمای 1-12: تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب… 13
شمای 1-14: استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4 14
شمای1-15: الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 15
شمای1-16: سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو-H4, H5 پیرانو [ 2, 3 – C] کرومون -3- کربونیتریل.. 15
شمای 2-3: مکانیسم پیشنهادی واکنش…. 23
شمای3 -2- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64) 31
شمای 3-3- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64) 33
شمای 3-4- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64) 34
شمای 3-5- تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (e64) 35
شمای 3-7- تهیه ترکیب 2- ((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64) 38
شمای 3-10- تهیه ترکیب 2- (4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64). 41
چکیده
1،3- ایندان دیون و مشتقات آن به خاطر اهمیت شان در شیمی آلی بسیار مورد توجه هستند. بسیاری از محصولاتی که زیر شاخه ای از 3،1- ایندان دیون محسوب می شود، فعالیت های بیولوژیکی مفید و متنوعی مانند خواص ضد باكتری، ضد انعقاد خون، مرگ موش، مسکن، آفت کشی و ضد عفونت از خود نشان میدهند. یک روش بسیار ارزشمند برای سنتز 3،1- ایندان دیون ها، تراکم نووناگل از بنزآلدهیدها با ترکیب کربن آلفای فعال است.
در این تحقیق، نتایج تجربی سنتز ایندولیل متان ها، با بهره گرفتن از واکنش بین آلدهیدها، 3،1- ایندان دیون و ایندول گزارش شده است (شمای 1).
شمای 1
کلید واژه: 3،1- ایندان دیون، نووناگل، ایندول.
فصل اول
مقدمه و تئوری
1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون
ایندان دیون ترکیبات با اهمیت بوده و دارای خواص و کاربردهای شیمیایی و زیستی فراوان هستند. این ترکیبات علاوه بر اثرات ضدانعقادی[1]، دارای فعالیت شدید متابولیکی[2]، اثرات ضد انگلی[3]، مرگ موش[4]، مسکن[5]، ضدباکتری[6] و ضد التهاب ریوی می باشند ]6–1[.
مشتقات ایندان دیون دارای خواص درمانی فراوان هستند. بعضی از آن ها نیز، می توانند به عنوان مواد مفیدی در زمینه نوری به کار آیند. علاوه بر این،1،3- ایندان دیون ها در مرحله اول شناسایی در پزشکی قانونی استفاده می شوند و هم چنین به طور گسترده در صنعت کاغذ سازی به کار می رود.
بعضی از خصوصیات دارویی مشتقات ایندان دیون روی حیوانات آزمایشگاهی امتحان شده است که میتوان به اثر ضد سرفه آن در موش ها اشاره کرد. متأسفانه بسیاری از این مولکول ها تأثیرات جراحت زایی دارند. این حقیقت تأثیر منفی روی کاربرد دارویی مشتقات ایندان دیون ها دارد.
2،1- ایندان دیون ها برای انگشت نگاری فلورسنت از مواد سلولزی مثل انواع کاغذ کاربرد دارند. این مواد با آمینو اسیدها واکنش می دهند تا فلورسنت انگشت نگاری را برجسته کنند.
گروهی از این داروها به نام داروهای ضد انعقاد می توانند برای درمان ترومبوز و گرفتگی های عضلانی استفاده شوند. برخی از داروهای ضد انعقاد در تجهیزات پزشکی مانند لوله های آزمایش، کیسه های انتقال خون و تجهیزات دیالیز کلیوی کاربرد دارند.
به عنوان مثال، آنیزیدیون[7] (1) به عنوان رقیق کننده خون عمل می کند و از تشکیل لختههای خونی جلوگیری به عمل می آورد.
همچنین فنین دیون[8] (2)، به عنوان داروی ضد انعقاد خون که فعالیت آن ضد ویتامین K است، از مشتقات دیگر ایندان دیون ها می باشد (شکل 1– 1).
ترکیب (3) کلروفاسینون[9] نیز یک ماده ضد انعقاد است که به عنوان مرگ موش استفاده می شود (شکل 1-2).
فردریکامیسین[10](4) به عنوان یک ترکیب ضد تومور با خصوصیات ضد باکتریایی شناخته می شود (شکل1-3)]7[.
بی فنیل- اسپایروسیکلیک کتون ها[11] (5) به طور گسترده به عنوان ضد سرطان[12] استفاده می شوند (شکل1-4) ]8[.
شکل1-4
اسپایروهتروسیکلیک دی هیدروپیرلو]2،1- [aایزوکینولین ها دارای اثرات بالقوه فارماکولوژیکی شامل آرام بخشی(مسکن)، فشارخون پائین و متوقف کننده فعالیت های عصب عضلانی هستند (شکل1-5)]9[.
[12]. Anti cancer
تعداد صفحه : 99
قیمت :14700 تومان
بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد
و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.
پشتیبانی سایت : * serderehi@gmail.com
در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.
14,700 تومانافزودن به سبد خرید