پایان نامه واکنش تک­ ظرفی سه جزیی آریل­گلی­ اکسال­ ها با سیکلو هگزان-1و3-دی ­اون درحضور آمونیوم ­استات در حلال آب- اتانول، تحت شرایط رفلاکس

دانشگاه ارومیه

مرکز آموزش های نیمه حضوری

دانشكده شیمی

گروه شیمی آلی

پایان نامه جهت اخذ درجه كارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی

موضوع:

واکنش تک­ ظرفی سه جزیی آریل­گلی­ اکسال­ ها با سیکلو هگزان-1و3-دی ­اون درحضور  آمونیوم ­استات در حلال  آب- اتانول، تحت شرایط رفلاکس

استاد راهنما :

پروفسور جبار خلفی

استاد مشاور:

مهناز عزتی

شهریور ماه 1392

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                   صفحه

فصل اول: مقدمه

1-1. اصول شیمی سبز. 2

1-2. آب، حلال سبز. 3

1-3. آب بعنوان حلال. 3

1-4. واکنشهای چندجزئی.. 4

1-5. واکنشهای تک ظرفی.. 4

1-6. ایندول 6

1-7. سنتز ایندول ها 6

1-7-1. سنتز ایندول به روش فیشر. 6

1-7-2. سنتز گرندبرگ… 7

1-7-3. سنتز ریزرت… 7

1-7-4. سنتز لیمگرابر- باتکو. 8

1-7-5. سنتز مدلانگ 8

1-7-6. سنتز بیچلر 9

1-7-7. سنتز ایندول به روش بارتولی.. 10

1-7-8. سنتز ننیتزسکیو 10

1-7-9. سنتز گاسمن.. 10

1-7-10. سنتز فارستنر. 11

1-7-11. سنتز فوکویاما 11

1-7-12. سنتز ایندولهای چند استخلافی از طریق واکنش حلقه زایی درون مولکولی ]2+4[ 12

1-8 . واکنش های ایندول ها 13

1-8-1. واکنش با عوامل الکتروفیل 13

1-8-2. واکنش با عوامل اکسنده 20

1-8-3. واکنش با عوامل کاهنده  20

1-8-4. واكنش با كاربن ها 21

1-9. کاربردهای داروئی ایندولها 21

1-9-1. 2- فنیل ایندول (2PI) سولفامات ها 21

1-9-2. تریپتوفان. 21

1-9-3. ملاتونین 22

1-9-4. سروتونین 22

1-9-5. ایندول -3- کربینول (I3C) 22

1-9-6. دی ایندولیل متان. 23

فصل دوم: بحث و بررسی

2-1. روش های تهیه آریل گلی اکسال‌ها 25

2-2. روش کلیسنتز مشتقات جدید-3-هیدروکسی- 2-آریل -6و7-دی هیدرو-H1-ایندول -4(H5)-اون ها 27

2-3. مکانیسم سنتز مشتقات جدید-3-هیدروکسی- 2-آریل -6و7-دی هیدرو-H1-ایندول -4(H5)-اون ها 27

2-4. شناسایی مشتقات جدید مشتقات جدید-3-هیدروکسی- 2-آریل -6و7-دی هیدرو-H1-ایندول -4(H5)            -اون ها 28

2-4-1. 3-هیدروکسی-2-فنیل-6و7-دی هیدرو-H1-ایندول-4(H5)-اون. 28

2-4-2. 2-(4-بروموفنیل)-3-هیدروكسی-6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4( H5) – اون. 29

2-4-3. 3-(3-متوكسی فنیل)-3-هیدروكسی-6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4( H5)- اون. 30

2-4-4. 4-(4-فلوئوروفنیل)-3-هیدروكسی-6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4( H5)- اون. 30

2-4-5. 3-(4-نیتروفنیل)-3-هیدروكسی-6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4( H5)- اون. 31

2-4-6. 3-(4-متوكسی فنیل)-3-هیدروكسی-6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4( H5)- اون. 31

2-4-7. 3-(3و4-دی متوكسی فنیل)-3-هیدروكسی-6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4    ( H5)- اون. 32

2-4-8. 3-(3و4-متیلن دیوكسی فنیل)- 6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4      (H5)- اون. 32

2-4-9. 3 -( [1وَ1-بای فنیل]-4-ایل)- 3-هیدروكسی-6و7-دی هیدرو- H1-ایندول-4( H5)- اون. 33

 فصل سوم: بخش تجربی

3-1. مواد شیمیایی و دستگاه های مورد استفاده 35

3-2. روش های سنتزی مورد استفاده 36

3-2-1. سنتز مشتقات جدید -3-هیدروکسی- 2-آریل -6و7-دی هیدرو-H1-ایندول -4(H5)-اون ها 36

 فصل چهارم ضمیمه طیف

 منابع و مآخذ. 53

چکیده :

کارهای انجام شده دراین پایان ­نامه شامل سنتز مشتقات جدید 3-هیدروکسی- 2-آریل -6و7-دی هیدرو-H1-ایندول -4(H5)-اون ها می­باشد.

در این روش ابتدا استوفنون‌ ها به آریل گلی اکسال ‌ها­ی مربوطه اکسید، سپس به مخلوط آریل گلی_­­ اکسال (1) و سیکلو _­هگزان -1و3- دی _­­­اون (2) در آب، آمونیوم استات اضافه نموده و در دمای رفلاکس بهم زده شد. جامد بدست آمده  جداسازی و با آب مقطر شستشو داده شد تا آمونیوم استات اضافی از محیط خارج شود و مشتقات ایندولون ها (3) بصورت جامدات کریستالی با راندمان بالا بدست آمد.

ساختار تمام ترکیبات از طریق داده ‌های طیفی (رزونانس مغناطیسی هسته ای هیدروژن، کربن و مادون قرمز) مورد تایید قرار گرفتند.

فصل اول

مقدمه

1-1. اصول شیمی سبز:

با پیشرفت علوم و گذر از دهه­ های صنعتی شدن در غرب، بشر رفته رفته متوجه زیان­ های وارد شده بر محیط زیست شد و با وضع قوانین سختگیرانه سعی در حفظ منابع موجود خود و جلوگیری از آلودگی محیط زیست کرد.

شیمی سبز که در اوایل دهه ی 90 معرفی شد شامل فرآیند های شیمیایی و فناوری ­هایی است که به حفظ محیط زیست و بهبود کیفیت زندگی کمک می کند. شیمی سبز را با نام­ های متفاوتی مانند شیمی دوست ­دار محیط زیست، شیمی پاک و اقتصاد اتمی نیز می خوانند.¹ عبارت شیمی سبز که توسط IUPAC پذیرفته شده، به این صورت تعریف می شود:

«اختراع، طراحی و بکارگیری فرآورده ­های شیمیایی و فرآیند­ هایی که تولید و مصرف مواد خطرناک را کاهش می­ دهد و یا حذف می کند.»²

اصول شیمی سبز معنای تازه­ ای از اصطلاح «محیط زیست» را در اختیار شیمیدان­ ها قرار داد. دوازده اصل شیمی سبز که توسط پاﻧول آناستاس و جان وارنر نوشته شد، همه­ ی موارد از جمله طراحی سنتز موثرتر، استفاده از مواد کم خطرتر و بکارگیری منابع تجدیدپذیر را شامل می­ شود.

1. جلوگیری از تولید زباله، بهتر از نابود کردن آن پس از تشکیل می­ باشد.
2. روش ­های سنتزی باید به گونه ­ای باشد که در طی فرآیند، تبدیل مواد اولیه به محصول نهایی حداکثر باشد.
3. در روش ­های سنتزی قابل اجرا موادی که سمیت کمتری دارند و یا هیچ سمیتی برای سلامتی بشر و محیط زیست ندارد، بکار می رود و یا تولید می شود.
4. محصول ­های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که اثر عوامل کاهش دهنده­ی سمیت در آنها تغییر نکند (محصول پایدار باشد).
5. بکارگیری مواد کمکی (حلال ­ها، مواد جدا کننده و …) تا حد امکان ضرورتی نداشته باشد و در صورت استفاده بی ­ضرر باشد.
6. انرژی مورد نیاز از نظر اقتصادی و زیست محیطی باید در پایین ترین سطح ممکن قرار گیرد. بطوریکه روش­ های سنتزی در دما و فشار محیط قابل انجام باشد.
7. مواد اولیه از منابع تجدید پذیر باشد.
8. از مشتق­ سازی غیر ضروری (گروه حجیم، محافطت کردن / محافظت زدایی) تا حد امکان جلوگیری شود.
9. واکنشگرهای کاتالیزوری (که تا حد امکان انتخابی عمل کنند) نسبت به واکنشگرهای استوکیومتری ارجح می باشد.
10. محصول­ های شیمیایی باید به گونه ای طراحی شوند، که پس از مصرف در محیط زیست باقی نمانند و به ترکیب­ های تجزیه پذیر بی ­ضرر تبدیل شوند.
11. روش­ های تجزیه باید پیشرفت بیشتری پیدا کنند، تا در دنبال کردن فرآیند، زمان دقیق را اراﺋه و تشکیل مواد مضر را پیش از تولید، کنترل کنند.
12. مواد مورد نیاز در یک فرآیند شیمیایی و روش ساخت این مواد، باید به گونه ای انتخاب شود، که میزان پدیده­ های تصادفی مانند تولید گاز، انفجار و آتش سوزی به حداقل برسد.

تعداد صفحه : 67

قیمت :14700 تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        *       [email protected]

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.